醇醚羧酸的制備方法
由脂肪醇醚合成脂肪醇醚羧酸目前主要有兩條技術(shù)路線,即氧化法、羧甲基化法。
(1)氧化法
氧化法是采用貴金屬催化空氣直接氧化或用鉻酸、硝酸進(jìn)行氧化,將末端羥乙基氧化成羧基,在氧化法中較為先進(jìn)的方法是貴金屬催化氧化法和氮氧自由基催化氧化法:在貴金屬或氮氧自由基的存在條件下將脂肪醇聚氧乙烯醚末端羥甲基氧化為羧基,若脂肪醇聚氧乙烯醚的環(huán)氧乙烷加和數(shù)相同,氧化法所得的脂肪醇聚氧乙烯羧酸鹽比羧甲基化法得到的脂肪醇聚氧乙烯羧酸鹽少一個(gè)乙氧基單元。日本Kao Chemicals最早提出用貴金屬催化氧化醇醚制醇醚羧酸,該工藝以貴金屬如鈀和鉑等為催化劑,在100—270 ℃下醇醚液相脫氫氧化為醇醚羧酸 。
其反應(yīng)機(jī)理如下:
(2)羧甲基化法
羧甲基化法是在堿性條件下(通常選用氫氧化鈉和醇鈉)用氯乙酸直接同醇醚進(jìn)行反應(yīng)的技術(shù)路線,該路線現(xiàn)在發(fā)展得比較成熟,克服了過去氯乙酸殘留難以除去的難題,使得羧甲基化關(guān)鍵技術(shù)有了突破性進(jìn)展。羧甲基化法的原料脂肪醇聚氧乙烯醚比較易得,合成的反應(yīng)條件比較溫和,合成反應(yīng)產(chǎn)生的“三廢”較少,與氧化法相比其較為經(jīng)濟(jì)可行。但反應(yīng)產(chǎn)物中含有副產(chǎn)物氯化鈉,若根據(jù)需要采用適當(dāng)?shù)姆蛛x方法除去氯化鈉,該路線則無疑是一種比較好的合成方法。其反應(yīng)機(jī)理如下:
該反應(yīng)為SN2反應(yīng)歷程,對(duì)于反應(yīng)原料脂肪醇醚中的羥基來說,該反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)?梢酝ㄟ^三步反應(yīng)實(shí)現(xiàn),即堿處理過程、羧甲基化過程和酸化過程:
堿處理過程:
羧甲基化過程為:
酸化過程:
推薦產(chǎn)品
- β-羧乙基丙烯酸酯(β-cea)24615-84-7
- CAS NO. 24615-84-7
- 甲基丙烯酸酐(MAAH)
- CAS NO. 760-93-0
- UV涂料功能單體 甲基丙烯酸酐 MAAH
- 【CAS登錄號(hào)】760-93-0
- 3-烯丙氧基-1-羥基-1-丙烷磺酸鈉鹽 COPS-1
- CAS NO. 52556-42-0
- 十八烷基聚氧乙烯醚甲基丙烯酸酯
- CAS NO. 70879-51-5
- 可聚合乳化劑 COPS-2
- 商品名:陰離子反應(yīng)型穩(wěn)定劑
- 甲基丙烯酰胺乙基乙撐脲
- CAS NO. 3089-19-8
- 可聚合乳化劑 COPS-3
- 商品名:陰離子反應(yīng)型穩(wěn)定劑
- 甲基丙烯酸亞乙基脲乙氧基酯
- CAS NO. 86261-90-7
- 溴系甲基丙烯酸酯
- 【代號(hào)】BBM500
- 二十二烷基聚氧乙烯甲基丙烯酸酯
- CAS NO. 125441-87-4
- 增稠劑ASE-60 堿溶性乳液型增稠劑
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-
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- UV涂料功能單體
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